Benzoyl Peroxide: Cấu trúc, Công thức, Trọng lượng Phân tử & Tính chất

là gì Benzoyl Peroxide ?

Benzoyl peroxide (BPO) là một hợp chất peroxide hữu cơ bao gồm hai nhóm benzoyl được liên kết bằng liên kết peroxide. Nó là một trong những hóa chất công nghiệp và dược phẩm được sử dụng rộng rãi nhất trên thế giới, đồng thời đóng vai trò là chất khởi tạo gốc tự do trong hóa học polymer, chất tẩy trắng trong bột mì và chế biến thực phẩm, đồng thời là thành phần hoạt chất trong các công thức điều trị mụn trứng cá.

Ở dạng nguyên chất, benzoyl peroxide là một loại bột tinh thể màu trắng, không mùi, chỉ hòa tan ít trong nước nhưng hòa tan dễ dàng trong các dung môi hữu cơ như axeton, chloroform và dietyl ete. Bởi vì bột benzoyl peroxide khô là chất oxy hóa mạnh và có nguy cơ cháy nổ nên nó hầu như được xử lý và bán phổ biến ở dạng ướt hoặc đờm - trộn với nước hoặc chất dẻo trơ để giảm độ nhạy với nhiệt, ma sát và sốc.

Hợp chất này còn được biết đến với tên IUPAC có hệ thống dibenzoyl peroxide — một cái tên mô tả trực tiếp cấu trúc của nó — cũng như theo các tên gọi thương mại khác nhau bao gồm Lucidol, Panoxyl, Clearasil (trong các công thức bôi ngoài da) và Luperox. Số đăng ký CAS của nó là 94-36-0 , mã định danh hóa học duy nhất được các nhà khoa học, cơ quan quản lý và nhóm mua sắm trên toàn thế giới sử dụng để xác định hợp chất này một cách rõ ràng.

Cấu trúc và công thức hóa học của Benzoyl Peroxide

Công thức phân tử của benzoyl peroxide là C₁₄H₁₀O₄ . Cấu trúc của nó bao gồm hai vòng phenyl (C₆H₅–), mỗi vòng được gắn vào một nhóm carbonyl (–C=O), với hai nhóm carbonyl được nối với nhau ở đầu oxy của chúng bằng một liên kết peroxide duy nhất (–O–O–). Sự sắp xếp này có thể được viết theo cấu trúc như sau:

C₆H₅–C(=O)–O–O–C(=O)–C₆H₅

Liên kết peroxide (O–O) là trung tâm phản ứng hóa học của phân tử. Nó có năng lượng phân ly liên kết xấp xỉ 150 kJ/mol — yếu hơn đáng kể so với liên kết C–C hoặc C–O điển hình — đó là lý do tại sao benzoyl peroxide dễ dàng phân hủy khi đun nóng để tạo ra hai gốc benzoyloxy. Những gốc này là những chất hoạt động trong cả quá trình khởi đầu trùng hợp và hoạt động kháng khuẩn.

Hai nhóm benzoyl ở cạnh cầu peroxide tạo cho phân tử cấu trúc đối xứng. Ở dạng tinh thể, phân tử này có cấu hình gần như phẳng xung quanh mỗi nhóm carbonyl, với các vòng phenyl hơi xoắn ra khỏi mặt phẳng của liên kết este do tương tác không gian.

Trọng lượng phân tử của Benzoyl Peroxide

Trọng lượng phân tử của benzoyl peroxide là 242,23 g/mol , được tính từ công thức phân tử C₁₄H₁₀O₄:

• 14 nguyên tử cacbon × 12,011 g/mol = 168,15
• 10 nguyên tử hydro × 1,008 g/mol = 10,08
• 4 nguyên tử oxy × 15,999 g/mol = 64,00
• Tổng cộng: 242,23 g/mol

Trọng lượng phân tử này thường được tham chiếu trong công thức công thức công nghiệp, trong đó hàm lượng oxy hoạt tính - phần trăm oxy có sẵn về mặt lý thuyết cho các phản ứng oxy hóa - là một thông số kỹ thuật quan trọng. Đối với benzoyl peroxide, hàm lượng oxy hoạt động là 6,61% theo khối lượng, một con số được sử dụng để chuẩn hóa hoạt động theo mẻ trong sản xuất polyme và cao su.

Tên khác của Benzoyl Peroxide

Benzoyl peroxide xuất hiện dưới nhiều từ đồng nghĩa và tên thương mại trong các ngành và tài liệu quy định khác nhau. Thường gặp nhất bao gồm:

• Dibenzoyl peroxide - tên hệ thống IUPAC ưa thích
• BPO - chữ viết tắt được sử dụng phổ biến trong hóa học, khoa học polymer và da liễu
• Benzoyl superoxit - một tên gọi cũ hơn, hiện nay hiếm khi được sử dụng
• Luperox A98 / Luperox FL — tên thương mại được Arkema sử dụng cho các loại sản phẩm cấp công nghiệp
• Lucidol - một tên thương mại lịch sử thỉnh thoảng vẫn được nhắc đến trong các tài liệu cũ
• Panoxyl, Brevoxyl, Oxy - tên thương mại dược phẩm cho các chế phẩm trị mụn tại chỗ
• Novadelox - tên thương mại xử lý bột được sử dụng trong các ứng dụng cấp thực phẩm

Trên tất cả các chỉ định này, số CAS 94-36-0 vẫn là tài liệu tham khảo rõ ràng được sử dụng trong bảng dữ liệu an toàn, tài liệu hải quan và hồ sơ pháp lý để xác định cùng một hợp chất bất kể tên thương mại hoặc cấp độ tinh khiết.

Benzoyl Peroxide và Hydro Peroxide: Sự khác biệt chính

Benzoyl peroxide và hydro peroxide (H₂O₂) đều là các hợp chất peroxide tạo ra các loại oxy phản ứng, nhưng chúng khác nhau đáng kể về cấu trúc, cơ chế, độ hòa tan và ứng dụng.

Hydro peroxit là một peroxide vô cơ chỉ bao gồm hai nguyên tử oxy được bắc cầu bằng hydro (H–O–O–H). Nó có thể hòa tan vô hạn với nước, phân hủy thành nước và khí oxy và hoạt động chủ yếu như một chất oxy hóa và tẩy trắng ở mức độ bề mặt. Các loại phản ứng của nó - gốc hydroxyl và oxy nhóm đơn - có tính không chọn lọc cao và tồn tại trong thời gian ngắn.

Benzoyl peroxide là một peroxide hữu cơ có hai nhóm benzoyl lớn nằm ở liên kết O–O. Nó hòa tan trong nước kém, ưa mỡ và thâm nhập vào các nang bã nhờn (sản xuất dầu) hiệu quả hơn nhiều so với hydro peroxide. Khi phân hủy, nó tạo ra các gốc benzoyloxy và sau đó là các gốc phenyl - những loại ổn định hơn và tồn tại lâu hơn các gốc hydroxyl, làm cho BPO trở thành chất khởi đầu gốc tự do hiệu quả hơn nhiều trong hóa học trùng hợp và là chất kháng khuẩn nhắm mục tiêu hơn trong điều trị mụn trứng cá.

Ứng dụng công nghiệp và hóa học của BPO

Đặc tính hóa học xác định của benzoyl peroxide là sự phân hủy đồng phân sẵn sàng của nó - liên kết O–O bị phá vỡ đối xứng để tạo ra hai gốc benzoyloxy. Sự mất ổn định nhiệt này, khiến bột BPO khô trở thành mối nguy hiểm khi xử lý, chính là điều khiến nó trở nên hữu ích trong công nghiệp.

Công nghiệp Polymer và Cao su

BPO là một trong những chất khởi đầu gốc tự do được sử dụng rộng rãi nhất trong quá trình trùng hợp bổ sung. Nó bắt đầu quá trình trùng hợp tăng trưởng chuỗi các monome vinyl bao gồm styrene, acrylate và vinyl axetat ở nhiệt độ từ 60 đến 100 ° C. Nó cũng hoạt động như một tác nhân liên kết ngang trong cao su silicon và polyetylen, trong đó việc tạo ra gốc tự do có kiểm soát tạo ra cầu nối cộng hóa trị giữa các chuỗi polymer - cải thiện độ bền cơ học, khả năng chịu nhiệt và độ ổn định kích thước.

Bột mì và chế biến thực phẩm

Ở nồng độ thấp, BPO tẩy các sắc tố caroten trong bột mì mới xay, tạo ra màu trắng sáng được ưa chuộng ở một số thị trường. Nó được phê duyệt như một chất xử lý bột mì ở một số khu vực pháp lý, mặc dù việc sử dụng nó bị cấm ở Liên minh Châu Âu và một số khu vực khác nơi bắt buộc phải sử dụng các phương pháp tẩy trắng tự nhiên hoặc phương pháp tẩy trắng thay thế.

Sử dụng dược phẩm và da liễu

Trong điều trị mụn trứng cá tại chỗ, BPO hoạt động thông qua hai cơ chế: giải phóng các loại oxy phản ứng có tác dụng tiêu diệt mụn trứng cá. vi khuẩn gây mụn (vi khuẩn trung tâm của bệnh lý mụn trứng cá) và nó hoạt động như một chất keratolytic nhẹ, giúp làm lỏng và loại bỏ các tế bào da chết có thể làm tắc nghẽn lỗ chân lông. Không giống như thuốc kháng sinh bôi tại chỗ, BPO không thúc đẩy tình trạng kháng thuốc của vi khuẩn - một lợi thế ngày càng quan trọng khi các chủng kháng thuốc kháng sinh ngày càng phổ biến. Các công thức dược phẩm điển hình chứa 2,5%, 5% hoặc 10% BPO ở dạng kem, gel hoặc nước rửa.

Ứng dụng nha khoa và thẩm mỹ

BPO được sử dụng làm chất khởi đầu trùng hợp trong một số loại nhựa composite nha khoa và vật liệu làm răng giả acrylic, nơi nó gây ra sự đông cứng nhanh chóng trong điều kiện nhiệt độ môi trường xung quanh hoặc tăng nhẹ. Trong mỹ phẩm, nó xuất hiện trong một số công thức làm trắng răng và làm sáng da, mặc dù giới hạn nồng độ và các yêu cầu quy định khác nhau đáng kể tùy theo thị trường.

An toàn và xử lý bột Benzoyl Peroxide

Bột benzoyl peroxide khô, nguyên chất được phân loại là chất rắn dễ cháy và chất oxy hóa theo quy định vận chuyển của GHS và Liên hợp quốc. Nó trình bày ba loại nguy hiểm chính:

• Sự mất ổn định nhiệt. BPO bắt đầu phân hủy tỏa nhiệt ở nhiệt độ khoảng 80°C và có thể bốc cháy hoặc phát nổ nếu bị nung nóng nhanh trong không gian hạn chế. Bắt buộc phải bảo quản ở nhiệt độ dưới 30°C trong điều kiện thông gió tốt, tránh xa nguồn nhiệt.
• Độ nhạy sốc và ma sát. Bột BPO khô có thể bốc cháy do tác động cơ học hoặc ma sát. Do đó, các loại công nghiệp được cung cấp ở trạng thái làm ướt bằng nước (đến ≥26% hàm lượng nước) hoặc được tạo đờm bằng chất hóa dẻo như dibutyl phthalate.
• Sự không tương thích. BPO phản ứng mạnh mẽ với các chất khử, axit mạnh, amin và muối kim loại (đặc biệt là đồng, sắt và mangan), có thể xúc tác cho quá trình phân hủy nhanh chóng không kiểm soát được. Sự nhiễm bẩn BPO số lượng lớn với bất kỳ vật liệu nào trong số này là nguy cơ cháy nổ nghiêm trọng.

Để sử dụng trong phòng thí nghiệm và quy mô nhỏ, BPO được cung cấp thường xuyên dưới dạng Dán 70–75% trong nước hoặc ở dạng dung dịch trong dung môi hữu cơ. Ở những dạng này, nó ổn định, an toàn khi xử lý với các biện pháp phòng ngừa hóa học thông thường và hoàn toàn có hiệu quả như một chất khởi đầu hoặc chất tẩy trắng triệt để.